L'Air Jordan 1 Retro High OG "Skyline" si ispira a un pezzo iconico dei primi accessori di Michael Jordan: un'immagine promozionale che ritrae un MJ a metà volo che assume la sua posa immediatamente familiare di Jumpman, incorniciata contro lo skyline di Chicago e il cielo al tramonto. Quest'ultimo è ricreato attraverso sfumature sfumate in rosa e lavanda, eseguite in modo non corrispondente sulle sovrapposizioni tessili di ogni scarpa. Sono contrastati da una base in pelle in una nitida finitura bianca, insieme a accenti neri sul caratteristico Swoosh, colletto a taglio alto e fodera interna. Una finitura vintage bianco sporco è applicata all'intersuola, con ammortizzazione Air-sole incapsulata e rinforzata da una suola in gomma nera.
